Windy City of Chicago เป็นเจ้าภาพการแข่งขันนัดแรกของรอบแบ่งกลุ่ม America's Cup 2016 ในกลุ่ม C ทีมชาติจาเมกาและตัวแทนของ South American football ทีมเวเนซุเอลาแข่งขันกันเอง
เกมเริ่มต้นอย่างกระฉับกระเฉง ทั้งสองทีมพยายามคุกคามเป้าหมายของฝ่ายตรงข้ามด้วยการโจมตีอย่างรวดเร็ว ในช่วงสิบนาทีแรกของการประชุม ผู้เล่นถูกโจมตีอย่างเฉียบขาดที่ประตูหน้า ซึ่งผู้เล่นจาเมกาประสบความสำเร็จมากกว่า อย่างแรกในนาทีที่ 10 Cleton Donaldson ยิงจากมุมเขตโทษอย่างอันตราย แต่ผู้รักษาประตูชาวอเมริกาใต้ปัดป้องการโจมตี หลังจากนั้นชาวเวเนซุเอลาก็ได้รับการช่วยเหลือจากคานประตูหลังจากเตะมุม Ji-Wojin Watson ตีหัว แต่ส่ายคาน
จากนั้นกฎฟุตบอลที่ไม่เปลี่ยนแปลงก็ได้ผล นักฟุตบอลชาวจาเมกาซึ่งล้มเหลวในการตระหนักถึงโอกาสของพวกเขา ยอมรับ ในนาทีที่ 15 โจเซฟ มาร์ติเนซ ยิงแม่นจากนอกเขตโทษ เวเนซุเอลาขึ้นนำ 1-0
ในนาทีที่ 23 ทีมชาติจาเมกาประสบความสูญเสียบุคลากร โรดอล์ฟ ออสติน โดนไล่ออกเพราะทำผิดกฎร้ายแรง ชาวเวเนซุเอลาไม่สามารถตระหนักถึงความได้เปรียบเชิงตัวเลขของพวกเขา การประชุมครึ่งแรกจบลงด้วยความได้เปรียบเพียงเล็กน้อยจากชาวอเมริกาใต้
ในนาทีที่ 49 ของครึ่งหลังของการประชุม นักเตะจาเมกาพลาดโอกาสทำประตูที่ยอดเยี่ยมอีกครั้ง Michael Hector ยิงเข้าประตู แต่คราวนี้ชาวเวเนซุเอลาได้รับการช่วยเหลือจากโพสต์
นักฟุตบอลชาวอเมริกาใต้สามารถตอบสนองได้เฉพาะในนาทีที่ 71 เมื่อหลังจากเตะมุม แองเจิล วิลเกอร์ส่งบอลเข้ามุมประตู เบลคผู้รักษาประตูชาวจาเมกาเล่นได้อย่างมีประสิทธิภาพและประสิทธิผล - หลังจากที่กระโดดเข้ามุม ลูกบอลถูกเบี่ยงเบน
จนจบแมตช์ คะแนนบนกระดานคะแนนไม่เปลี่ยนแปลง ทีมชาติเวเนซุเอลาควบคุมบอลได้มากกว่าระหว่างเกม แต่ฝ่ายตรงข้ามตอบโต้ด้วยการโต้กลับที่เฉียบคม ทั้งสองทีมยิงเข้าเป้า 3 นัดจากประตูของฝ่ายตรงข้าม จำนวนครั้งที่ยิงเข้าประตูคือ 14 ต่อ 10 เพื่อสนับสนุนทีมชาติเวเนซุเอลา ดังนั้น แขกรับเชิญของการแข่งขันจึงทำคะแนนได้สามคะแนนแรกในทัวร์นาเมนต์
